Delphi 2007( 2005,2006은 사용해 본적이 없어서…) 부터는 DLL의 디버깅이 아주 잘됩니다. 그냥 Break를 걸면 걸립니다.
하지만, 그 이하 버젼( 2005,2006은 모릅니다.)에서는 DLL의 디버깅이 조금 불편합니다.

오늘 또 한 후배가 질문을 하더군요. 지금 Delphi 5를 쓰는데 어떻게 하면 좋은가 하고요.
예전에 같은 질문이 델마당에 올라온적이 있어 답변을 달았는데 그 내용을 여기 그대로 적습니다.

우선 Delphi 5라 가정하고 DLL 프로젝트를 설명을 드립니다.

1. Project Manager에서 DLL 프로젝트를 선택하거나  DLL프로젝트를 엽니다.
2. 우선 DLL을 실행하기위해 Run->Parameters->Host APplication에서 DLL을 호출하는 실행화일을 정의합니다.
물론 파라미터도 정의합니다. ( 되어 있다면 무시 합니다. )
2. DLL을 실행합니다.
3. 그럼. Host Application에서 정의한 실행화일이 실행되고 특정 이벤트에서 DLL을 Load하고 실행하겠지요.
4. View-> Debug WIndows->Modules를 선택하고 나타난 화면에서 마우스 오른쪽을 눌러 Add Modules를 선택합니다.
5. 디버깅을 할 DLL을 선택합니다.
6. 디버깅을 합니다.

위와 같이 하면 DLL을 디버깅 할수 있습니다.

그럼 좋은 하루 되시기 바랍니다.